小諸城の正門として、仙石秀久によって創建されました。創建は慶長期から元和期（1596年～1623年）といわれています。華美な装飾をはぶいた質実剛健な建築は、東日本を代表する大手門建築の一つです。明治期には、民間に払い下げられ、料亭や小諸義塾の仮校舎として使用されていた時期もありましたが、平成に入って小諸市に寄贈されました。その後、約5年をかけ平成の大改修、復元修理を経て、仙石秀久による創建当時の姿に甦っています。

慶長期から元和期（1596年～1623年）に、仙石秀久によって創建されました。寛保二年（1742年）に千曲川流域を襲った「戌の満水（いぬのまんすい）」のとき、城下を流れる中沢川などの土石流により城下町の一部と共に流出しました。その後、明和2年（1765年）に再建されました。寄棟造りの二層の渡り矢倉門（多聞矢倉門）で、石垣も切込みはぎの石積みによって再建、築かれています。

江戸末期、明治時代の廃藩置県まで小諸藩主であった牧野家や藩士らに伝わる文化財を中心に甲冑、刀剣などの武具、着衣、古文書などが所蔵されています。特に小諸藩主牧野家の家宝として伝えられてきた「喜内様（徳川家光）・お福様（春日局）の木像」は日光東照宮の「眠り猫」でも有名な、彫刻職人の左甚五郎によるものです。勝海舟、山岡鉄舟、伊藤仁斎の書なども所蔵されています。

小諸城は明治4年（1871年）の廃藩置県で廃城となり、明治政府が民間に払い下げることになります。小諸城が荒廃していく様を憂いた小諸藩の元藩士らが資金を集め、小諸城三之門より城内を買い取りました。そして、本丸跡に祀ったのが懐古神社です。紅葉ヶ丘に城の鎮守神として祀られていた天満宮（菅原道真公・天神様）と火魂社（火之加具土命・荒神様）、及び、歴代の小諸藩主の霊が合祀されています。

武田信玄の軍師・山本勘助が小諸城築城時に使用したと伝えられている石です。勘助は朝夕この鏡石に自分の顔を映して内省したといわれています。

慶長5年（1600年）天下分目の決戦「関ヶ原」に向かうべく、東軍の軍勢3万8千を率いて徳川秀忠が信州に入ると小諸城主・仙石秀久は、秀忠を小諸城の二の丸に本陣を構えお迎えしました。二の丸は、北西に西軍の真田昌幸・幸村の居城・上田城方面を見渡す場所です。

秀忠は、上田城開城を迫りましたが、のらりくらりと返事を先延ばしする真田昌幸に激怒し、上田城攻略を命じます。ところが上田城に籠城する真田軍わずか3千5百の兵力に翻弄され決着がつきませんでした。そこで小諸城内にあった海應院の住職が仲立ちし真田と和睦します。この上田合戦で小諸で足止めされ、秀忠軍は「関ヶ原の戦い」に遅れてしまったのは有名な逸話です。

当時は算盤橋であったといわれ、有時の際には場内に引き込み、敵の侵入を防ぐことができました。黒門橋がかかる空堀は、左右の田切地形の谷をつなぐように人の手で堀られた数少ない堀です。深さは、橋下約8メートルほどであったといわれています。現在は、紅葉谷と呼ばれています。

本丸を囲う石垣は約6メートルの高さに築かれていますが、特に北西隅に迫り出した天守台の石垣は、一段高くひとまわり大きな野面石積みで築かれています。豊臣秀吉天下統一の後、この天守台には金箔瓦で葺かれた三層の天守閣がそびえていたといわれます。また豊臣秀吉の五三の桐紋をあしらった軒丸瓦などが遺されており、秀吉子飼いの戦国武将、仙石秀久が小諸城主であったとき、関東に移封された家康に対して西の備えとして築かれたと考えられています。しかし、寛永3年（1626年）に落雷により焼失後に、幕府の許しが得られず再建されることはありませんでした。

小諸城は千曲川の断崖の上に築かれ、この千曲川を眼下に見下ろす眺めのよい展望台です。千曲川の流れに沿って、布引観音の崖地や御牧ヶ原台地が眺められます。小諸城の本丸西の守りは、千曲川が深く削った谷で、天然の要害です。小諸城は、曲輪が直線的に並ぶ連郭式城郭で、背後はこの千曲川の断崖で守られる後ろ堅固の城でした。

水の手展望台の左下手にあった水の手門は、小諸城の裏門です。遠見番所もありました。城内まで敵が攻め込んで来たとき、最後に、この門を出て眼下の千曲川に逃れることができたといいます。このことから「水の手門」と呼ばれました。城内に敵が攻め込んでくることのないように祈願して「不開（あかず）の門」とも呼ばれました。

遠見番所があった場所です。晴れた日には遠くに富士山を見ることができます。甲斐の武田信玄は、上越の上杉謙信の動きを知らせるために、狼煙台を各地に築きました。川中島の合戦があった長野市から、信玄の甲斐国まで、現在約2時間半で狼煙の知らせが伝わったといわれています。

馬場では城主が乗馬の鍛錬をしました。馬上から弓や槍を振るうために、手綱に頼らずに戦う鍛錬が必要でした。現在では多くの桜の木が植えられ、桜の時期には「日本さくら名所100選」にふさわしい桜の雲海が馬場に広がります。

小諸市の開花を告げる「観測の木」や、また小諸特有の「小諸八重紅枝垂」の原木はこの馬場にあります。

日本の自然主義文学を代表する島崎藤村が小諸時代に残した文化財を中心に展示する記念館です。記念館の建物設計は、帝国劇場も設計した谷口吉郎で、高雅で簡素な趣があります。

島崎藤村は恩師の木村熊二に招かれて、小諸義塾の講師として、明治32年（1899年）に小諸に赴任し、それ以降約6年間を小諸で過ごしました。その間に短編『雲』『旧主人』を発表、大作の『破壊』を起稿しました。藤村の、詩人から小説家への転向においては、小諸での生活が大きな転機になったといわれています。

記念館館内には、藤村直筆の「千曲川旅情のうた」「破戒」（第一章）の原稿、藤村が愛用した茶器などの生活用品、藤村が添削した小諸義塾生徒の作文帖などのほか、「千曲川のスケッチ」「破戒」「落梅集」の初版本も所蔵されています。

明治26年（1893年）に、小諸の青年らの熱い要請に応えて、明治女学校の創立者の一人であった木村熊二によって開塾されました。自由主義的で、人物養成を目指す私立学校でした。木村の教え子である島崎藤村をはじめ、東京物理学校（現東京理科大学）創立者の一人である鮫島晋、明治から大正にかけての水彩画の先駆者である三宅克己や、丸山晩霞などもここで教鞭をとりました。

記念館館内には、小諸義塾の徽章、使用された教科書、在学生の集合写真、年度ごとの在学生の記録など、当時の様子をうかがい知るこができる資料が展示されています。

小山敬三画伯（文化勲章受章、小諸市名誉市民）が、昭和50年（1975年）に建設し、作品とともに小諸市に寄贈した美術館です。慶應義塾大学を中退し、島崎藤村の勧めでフランスに留学した画伯の作品はすでに在仏中から高く評価されていました。

美術館内には、画伯が中学時代に描いた「盛夏樹林」、「浅間山黎明」に代表される浅間山シリーズ、「初夏の白鷺城」を含む城シリーズ、、「ブルー・ド・ブルガリ」などの肖像画、その他、水彩画、デッサン画、風景画などの作品が約200点が所蔵されています。

美術館の設計は、建築界の巨匠・村野藤吾氏によるもので、建物、絵画、眺望の集合美をかなえた美術館です。

大正15年（1926年）に開園しました。長野県内では最古の動物園であり、国内でも上野動物園（東京）、京都市動物園（京都）、天王寺動物園（大阪）、遊亀公園付属動物園（山梨）に次いで5番目に開園した歴史のある動物園です。

作家の村上春樹さんがウェブサイトで「優しい目をしている」と記したメスライオンのナナちゃんもこの動物園に暮らしています。飼育員さんたちによる手作りの動物の説明書きや、動物へのエサやりタイムやムササビのお世話タイムといった動物と実際に触れあうイベント、また、ペンギンへの「流しアジ」やナイトズーといった楽しいイベントもたくさん開催されています。

児童遊園地には、ツインドラゴン、スワンサイクル、スペースジャイロ、メリーゴーランド、ジェットスター、コーヒーカップ・豆汽車・子ども用電動カートなどがあります。小さな子どもさんが、ちょうど楽しみやすいタイプの乗り物ばかりです。大人もらんらん♪とほっこり楽しめる遊園地です。

遊園地への入園は無料ですが、遊具に乗る際は1回1枚ののりもの券（1枚200円）が必要になります。のりもの券は園内の券売機でお買い求めください。